Manca una data certa per le origini del Palio, come del resto non si hanno notizie precise per la fondazione della città di Siena, che nel mito inizia proprio con un “palio”.

La lunga, corsa dai figli di Remo, Senio e Aschio, che raggiunsero la città dopo la fuga da Roma. 

Certo è che il Palio è antico come Siena.  La sua storia si intreccia per sempre con quella della città.

Nell’età d’oro della Repubblica senese – 150 anni tra l’inizio del Duecento e la metà del Trecento – il Palio era il momento solenne e conclusivo per celebrare l’Assunta nelle feste di mezz’agosto.

Si trattava, beninteso, di un palio in forma diversa da quello attuale. Agli inizi del 1300 già si correvano palii alla lunga,  anche con i cavalli privi di fantino, e al vincitore che raggiungeva l’antica Cattedrale dopo esser partito da una delle porte della città, veniva dato in premio un “pallium”, un drappellone di stoffa preziosa, che avrebbe poi dato il nome alla Festa.

Nei primi decenni del Seicento il Palio concluse il suo processo di trasferimento in Piazza del Campo e la sua trasformazione in festa popolare.
La proposta di correre il Palio in Piazza arrivò ufficialmente al Comune l’11 luglio 1605 dai due Deputati della festa per il Palio d’agosto: il Capitano Sigismondo Santi e il Cavalier Fortunio Martini. Una stampa di Bernardino Capitelli del 1632 offre data certa di un Palio “alla tonda” corso in Piazza.