Chiesa dedicata a Sant’Anna, madre della Vergine Maria e protettrice dei Palafranieri, coloro che nel Medioevo erano addetti alla custodia e cura dei cavalli. Certamente si fermavano alla stazione di posta per rifocillarsi e qui si fermavano anche in preghiera, lasciando laute offerte di ringraziamento.

Il borgo di Tavarnelle, antica stazione di sosta e di cambio degli animali da soma e dei cavalli per i viaggiatori che percorrevano la strada tra Firenze a Siena, crebbe notevolmente all’inizio dell’Ottocento, popolandosi di botteghe, arti e officine di vario genere, anche grazie all’importanza assunta dalla Strada Regia Romana (l’attuale Via Roma), che lo attraversava. Alla Chiesa di Sant’Anna si rivolgevano principalmente gli abitanti del centro, i quali divennero sempre più numerosi. L’edificio, costruito nel XVIII secolo, fu distrutto a causa del passaggio del fronte durante la Seconda Guerra Mondiale e ricostruito successivamente.

Una chiesetta piccola ma molto curata, con splendidi stucchi, soffitto a volta e con dettagli attenti e precisi, “una piccola bomboniera”. Purtroppo, tutto questo è andato perduto con la guerra ed i bombardamenti che l’hanno distrutta.
La ricostruzione ci ha ridato una chiesetta semplice, un oratorio da visitare ma privo della cura originale che adesso possiamo ritrovare nella foro originale del tempo che potrete trovare qui in basso nella galleria fotografica.

Davanti alla chiesetta esisteva un pozzo, che sicuramente attingeva le sue acque dalla cisterna sottostante ancora esistente. Qui si faceva una corsa con i cavalli, “da lastrico a lastrico”, cioè correndo su tutto quella parte di strada che al tempo era lastricata, quindi dalla Pieve di San Pietro in Bossolo alla Chiesa di Sant’Anna, girando intorno al pozzo e tornando al piazzale della Pieve. Una corsa per tutto il paese allora esistente. Purtroppo successe che in una brutta caduta di un cavallo il fantino morì e per fermare questa abitudine di correre fu deciso di togliere il pozzo.